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Alexander Zverev estuvo entre los jugadores a vencer en el Abierto de Canadá en 2017 y 2018, ganando el título y perdiendo ante Stefanos Tsitsipas a pesar de tener una gran ventaja un año después. Zverev no jugó tan bien en 2019, ganando solo un pequeño título ATP 250 antes del Abierto de Canadá y ubicándose fuera del top 10 en la Carrera ATP.
En Montreal, Alexander se impuso a Nikoloz Basilashvili en un thriller en la tercera ronda, permaneciendo en la cancha durante casi tres horas y perdiendo fuerza antes del choque de cuartos de final con Karen Khachanov. Al igual que el alemán, el ruso había tenido problemas en los primeros siete meses de ese año antes de encontrar la forma en Canadá.
Karen venció a Alexander 6-3, 6-3 en una hora y 14 minutos para su tercera semifinal de Masters 1000 y la segunda consecutiva en este evento, perdiendo ante Rafael Nadal hace un año.
Karen Khachanov venció a Alexander Zverev en los cuartos de final de Montreal de 2019.
Khachanov derrocó a Zverev la última vez que jugaron en el Masters de París en las etapas finales de 2018 cuando ganó el título.
El ruso repitió eso en Montreal, perdiendo 13 puntos en nueve juegos de servicio y esquivando las dos oportunidades de quiebre para montar la presión sobre el alemán, que no pudo soportarlo. Luchando con el segundo servicio, Alexander tuvo que jugar contra ocho oportunidades de quiebre y se rompió tres veces, disparando 11 ganadores y casi 30 errores no forzados.
Al mismo tiempo, Karen contó 17 ganadores y diez errores para dominar el marcador y seguir adelante, uniéndose a Daniil Medvedev en el primer choque de semifinales del Masters 1000 de Rusia. Zverev tuvo un comienzo terrible, perdiendo el servicio en el amor en el primer juego después de una doble falta y tomando solo cinco puntos en la devolución en el resto del set, incapaz de borrar el déficit y hacer un cambio de rumbo.
Con un servicio de 3-5, Alexander repelió cinco puntos de set antes de aterrizar un revés amplio para entregar el primer gol a Khachanov, quien tenía todo bajo control en la primera parte del encuentro. Nada cambió en el segundo set, con el ruso entregando un buen agarre tras otro.
Mantuvo a Zverev bajo presión y se ganó un quiebre en el amor en el sexto juego después de otra doble falta de Alexander. Regresando para mantenerse en la contienda en 3-5, Zverev finalmente hizo algo más fuera de su servicio y creó dos puntos de quiebre, negados por Karen, quien selló el trato con un ganador del servicio para mantenerse en el curso del título.
