Después de una gran carrera en 2018, Stefanos Tsitsipas comenzó la temporada 2019 en Sydney, perdiendo en los cuartos de final ante Andreas Seppi y esperando una carrera mucho mejor en el Abierto de Australia. El joven derrotó a Matteo Berrettini, Viktor Troicki y Nikoloz Basilashvili para llegar a la cuarta ronda, enfrentándose a Roger Federer en uno de los encuentros más esperados de todo el torneo.
En el Rod Laver Arena, Stefanos derrotó al 20 veces campeón de Grand Slam 6-7, 7-6, 7-5, 7-6 en tres horas y 45 minutos, destronó a Roger y logró la victoria más emocionante de su carrera. Tsitsipas llegaría a la semifinal, ganando impulso y entre los 10 primeros después del título en Marsella y la final en Dubai un par de semanas después.
A pesar de algunas derrotas tempranas y reveses en el resto de la temporada, el griego nunca volvió a salir del top 10, ganó el título en Estoril y produjo más buenos resultados para encontrarse en las Finales ATP, donde era el jugador más joven.
Aún así, eso no fue un obstáculo para Stefanos, quien llegó hasta el final para reclamar el título y convertirse en el sexto campeón más joven del evento premium ATP. El joven griego disparó 20 aces contra Federer en ese emocionante encuentro, defendiéndose de las 12 oportunidades de quiebre y entregando un solo quiebre de servicio en el choque que difícilmente podría haber sido más emocionante.
Stefanos Tsitsipas superó a Roger Federer en cuatro sets apretados en el Abierto de Australia de 2019.
Stefanos consiguió la victoria en los puntos más cortos hasta cuatro golpes, ya que nada los separaba en los rallies más prolongados. A pesar de su vasta experiencia y numerosos partidos apretados en las últimas dos décadas, Roger no logró continuar donde lo dejó en el primer partido, cayendo en los momentos decisivos de los siguientes tres sets para impulsar al joven.
El suizo envió un largo de derecha en el tie break del cuarto set en 5-5, y el griego selló el trato luego de forzar el error del oponente en el siguiente punto para una celebración masiva. «Melbourne 2019 fue un sueño hecho realidad para mí.
Tener la oportunidad de enfrentarme a Roger Federer en el Rod Laver Arena de camino a mi primera semifinal de Major se sintió irreal en ese momento. Los recuerdos siempre me traerán una gran sonrisa a la cara. La ATP Cup trae a Grecia nuevas oportunidades y posibilidades; No veo la hora de volver a Australia y volver a jugar frente a esos aficionados «, dijo Stefanos Tsitsipas.