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El sexto sembrado y ex semifinalista del US Open Matteo Berrettini tuvo un comienzo ganador en Nueva York, venciendo a Jeremy Chardy 7-6, 7-6, 6-3 en dos horas y media. Matteo perdió el servicio dos veces y aprovechó tres de cada diez oportunidades de quiebre para imponerse en sets seguidos, a pesar del gran esfuerzo del francés.
Jeremy igualó a los ganadores de Matteo, pero cometió demasiados errores no forzados y perdió terreno en los momentos decisivos para impulsar al italiano. Ambos jugadores sirvieron bien en el primer partido y llegaron a un desempate después de un juego de servicio flojo de Berrettini.
De 5-3 en contra, Matteo reclamó cuatro puntos seguidos para reclamar el breaker 7-5 y obtener un impulso masivo. Chardy lideró 5-3 en el segundo set y sirvió en el décimo juego, desperdiciando un punto de set y permitiendo a Berrettini extender la acción.
El francés salvó dos puntos de set en 5-6 para enviarlos a un tie break, donde desperdició un set point en 6-5. Matteo robó el breaker 9-7 y pasó por encima con un doble break en el tercer set. El séptimo sembrado Denis Shapovalov derrotó a Federico Delbonis 6-2, 6-2, 6-3 en una hora y 49 minutos, perdiendo 19 puntos detrás del tiro inicial y sin enfrentar un punto de quiebre.
El canadiense le robó el servicio al argentino seis veces y controló el ritmo de principio a fin para llegar a la segunda ronda. En el primer set, Denis tomó cinco juegos consecutivos y llevó esa forma al segundo para construir una ventaja de 4-0.
Shapovalov cerró el set con su servicio en 5-2 y jugó a un alto nivel en el tercero para sellar el trato con un doble quiebre en su cuenta. Un clasificado Maxime Cressy sorprendió al dos veces semifinalista del US Open Pablo Carreño Busta 5-7, 4-6, 6-1, 6-4, 7-6 después de tres horas y 33 minutos.
Las armas jóvenes han tenido un comienzo ganador en Nueva York.
Corriendo hacia la red casi 100 veces, el estadounidense fue por golpes de todo o nada y se defendió de cuatro puntos de partido en el desempate decisivo para lograr la mejor victoria de su carrera. Maxime encontró sus golpes en el tercer set y produjo cinco agarres dominantes en el cuarto para mantener a Carreño Busta bajo presión.
Pablo perdió el servicio una vez, y entraron en un decisivo, decidiendo el ganador en el tie break. El español construyó una ventaja de 6-3 antes de desperdiciarla, cometiendo una doble falta en el 6-5 y desperdiciando el cuarto punto de partido poco después de eso, luego de la increíble volea de Cressy.
El estadounidense selló el trato con un retorno profundo en 8-7 que su rival no pudo controlar para iniciar una celebración masiva y obtener la tercera victoria en Major. 
