Tottenham se encuentra en otra encrucijada y el futuro de sus nombres más importantes aún no está claro. Existía la esperanza de que Antonio Conte trajera los días de gloria de vuelta a White Hart Lane y parecía haber sido una quimera.
El italiano fue reclutado en un trato de mucho dinero para ayudar a los Spurs a desafiar los grandes honores, pero un período difícil tanto dentro como fuera del campo ha visto a Conte vinculado con la salida este verano cuando expire su contrato.
Deja al presidente de los Spurs, Daniel Levy, con la tarea de encontrar a su sucesor y otra reconstrucción costosa después de otra cita fallida.
Si bien Conte trajo las noches de la Liga de Campeones al norte de Londres luego de su brillante final de la temporada pasada, su decepcionante salida de la Copa FA a manos de Sheffield United la semana pasada casi confirmó lo que parece ser otra campaña sin trofeos para el club.
Con el club fuera de la carrera por el título, y perdiendo el control de su puesto entre los cuatro primeros, la única esperanza de los Spurs de ganar la plata está en la Liga de Campeones.
Antonio Conte (izquierda) y Harry Kane (derecha) han sido vinculados con la salida del Tottenham
El presidente Daniel Levy se enfrenta a una reconstrucción importante en caso de que algunos de los nombres más importantes se vayan.
Si bien solo pierden 1-0 ante un AC Milan de bajo rendimiento después del partido de ida en San Siro, una salida de los octavos de final sería amargamente decepcionante para el equipo y podría significar el final para varios grandes nombres en el club.
Uno de ellos es Conte, quien, según los informes, tiene la vista puesta en regresar a Italia una vez que expire su contrato con los Spurs este verano.
Según The Times, las semanas que pasó recuperándose en Italia después de su cirugía de vesícula biliar solo han aumentado su deseo de volver a dirigir en la Serie A, con una serie de pérdidas personales que también reafirman su necesidad de estar más cerca de su familia.
Después de que se rompieron las negociaciones del contrato entre el club y el italiano después de Navidad, ahora parece que Conte seguirá adelante y los Spurs volverán a buscar a su próximo jefe.
Se han discutido muchos nombres, con el favorito de los fanáticos, Mauricio Pochettino, vinculado con su regreso al Tottenham Hotspur Stadium, donde produjo un equipo consistente entre los cuatro primeros que a menudo compitió, pero finalmente se quedó corto, por los títulos.
Es adorado por los fanáticos, pero muchos fanáticos de los Spurs creen que su regreso es prematuro.
Otro candidato vinculado con la sucesión de Conte es Thomas Tuchel.
La pareja estuvo a punto de llegar a las manos después del empate 2-2 de los Spurs con el Chelsea en Stamford Bridge a principios de esta temporada, con Conte acusado de no mirar a su homólogo alemán a los ojos mientras se daban la mano en el campo.
Pero aunque Tuchel ha tenido mucho éxito en todos los clubes que ha dirigido, los Spurs habrán recurrido a otro entrenador del Chelsea, y hasta ahora, eso ha garantizado poco o ningún éxito.
El ex jefe de los Spurs, Mauricio Pochettino (en la foto), ha sido vinculado con un regreso
El ex jefe del Chelsea, Thomas Tuchel, también ha sido vinculado con el sucesor de Conte en caso de que se vaya.
Hay mucha incertidumbre en torno al entrenador y lo mismo puede decirse de su delantero talismán, Harry Kane.
Como todos los veranos anteriores al de este año, Kane ha sido vinculado con un alejamiento del Tottenham. Es comprensible, dado que podría decirse que es uno de los mejores 9 del mundo y su consistencia para marcar una gran cantidad de goles en el nivel más alto lo convierten en un bien extremadamente raro en esta época.
Para los aficionados de los Spurs no tiene precio. Inestimable. Es uno de los suyos.
Pero a medida que el capitán de Inglaterra ingresa al último año de su contrato con los Spurs este verano, es posible que tengan que vender si el precio, y el club, son correctos.
El Bayern de Múnich ha sido partidario vocal de Kane durante varios años y ha tratado descaradamente de cambiar su cabeza y traerlo a Allianz para ayudar a llenar el vacío dejado por Robert Lewandowski.
Si bien muchos fanáticos de los Spurs envidiarían a Kane por irse considerando todo lo que le ha dado al club, mudarse al extranjero es probablemente la opción más preferible.
Sin embargo, Kane tiene la vista puesta firmemente en romper el récord de goles de la Premier League de Alan Shearer de 260. Actualmente tiene 201.
Quedarse en Inglaterra será la opción preferida de Kane si quiere mudarse este verano y solo hay un club que encaja a la perfección si quiere cumplir su deseo de ganar trofeos (por fin) y convertirse en el goleador de todos los tiempos de la liga.
El Manchester United buscará un delantero este verano y, según los informes, Erik ten Hag ya ha señalado a Kane como el hombre que quieren para liderar su línea.
Victor Osimhen del Napoli y la estrella de la Roma Tammy Abraham también están en la mira, pero es Kane el que encabeza la lista de deseos.
Levy es reacio a vender a un rival de la Premier League, pero una oferta de entre 80 y 100 millones de libras sin duda podría llevarlo a la mesa para negociar un acuerdo.
Tottenham fue eliminado de la Copa FA en la etapa de quinta ronda por Sheffield United
Un Tottenham fuera de forma todavía está en cuarto lugar, pero los equipos debajo de ellos están cerrando la brecha.
Conte ha vuelto al club tras recuperarse de una operación de vesícula biliar en Italia
Se informó que Kane aún debe tomar una decisión sobre su futuro, ya que previamente señaló que quiere tener éxito en los Spurs y estaría dispuesto a comprometer su futuro a largo plazo con el club después de que su traslado al Manchester City fracasara en 2021.
Pero si se fuera, dejaría un gran vacío en el equipo, para quien sea que esté a cargo.
Dado que Kane es el hombre que hace funcionar al equipo, su pérdida será devastadora, lo que también haría que Son Heung-min pierda a su socio en el crimen con la pareja, el dúo más letal en la historia de la Premier League.
Y Son tampoco es un pollo primaveral.
La estrella de Corea del Sur cumple 31 años este verano y su forma ha sido motivo de preocupación, lo que viene de la parte posterior de su campaña ganadora de la Bota de Oro de la temporada pasada.
Un cambio de entrenador podría revitalizar a Son, pero llegará un punto en el que los Spurs se quedarán sin el dúo.
El club también buscará un nuevo portero número 1, ya que Hugo Lloris, de 36 años, ha superado su mejor momento y ahora se encuentra en el ocaso de su carrera.
También se necesitarán nuevos centrales, mientras que los fanáticos han estado pidiendo a gritos un centrocampista creativo desde que Christian Eriksen se fue para ayudar a aliviar la carga de Kane.
Los próximos meses serán fundamentales para el club, y el partido de vuelta de esta noche con el AC Milan se ha convertido ahora en su partido más importante de la temporada, dado el contexto.
Una salida de la competencia será condenatoria y el hecho de no terminar entre los cuatro primeros golpeará a Levy donde más le duele: su bolsillo.
La superestrella del Tottenham Son Heung-min ha estado fuera de forma y cumplirá 31 años en el verano
Levy necesita hacer las cosas bien si los Spurs quieren volver a la normalidad y comenzar a competir por los honores nuevamente, y eventualmente ganarlos.
Una designación equivocada o más fallas en el mercado de transferencias podría resultar fatal a largo plazo, especialmente con Newcastle respaldado por Arabia Saudita que espera interrumpir los seis primeros a largo plazo.
Es difícil decir lo que le espera al Tottenham Hotspur con tanta incertidumbre en torno al club.
Pero después del partido de vuelta de esta noche, es posible que tengamos una imagen más clara.